Od początku swojego istnienia Bydgoszcz była silnie związana z wodą. Odwieczna koegzystencja z rzeką wyżłobiła w mentalności Bydgoszczan przywiązanie do prac związanych z żeglugą. Już z wczesnego średniowiecza pochodzą pierwsze zachowane pozostałości po porcie nad Brdą świadczące o wadze jaką przywiązywali pierwsi mieszkańcy naszego grodu do transportu rzecznego. W źródłach trzynastowiecznych potwierdzone są informacje o komorze celnej oraz moście przez Brdę w okolicach dzisiejszego Starego Miasta, które z pewnością w dużym stopniu przyczyniły się do rozwoju ruchu osadniczego na tym trenie. Położenie oraz infrastruktura predestynowała nasze miasto do stworzenia ośrodka dozorującego ruch na rzece. Jedną z ważniejszych dat w historii naszego miasta jest rok 1346, kiedy Kazimierz Wielki wydał dokument lokacyjny dla Bydgoszczy. Z dokumentu tego dowiadujemy się również o  ważnym wątku, który w przyszłości znacznie zaważył na historii miasta  dokument ten dawał prawo prowadzenia handlu spławnego mieszkańcom miasta.

Już w XV wieku możemy mówić o pierwszej śluzie w Bydgoszczy służącej do pokonywania spiętrzonej dla Młynów Królewskich rzeki, właśnie w tym miejscu opłatę za przepłynięcie pobierali pobliscy karmeliccy zakonnicy. 21 grudnia 1487 roku zatwierdzono statut dla Bractwa Szyprów, którego członkowie odgrywali poważną rolę w handlu spławnym. W zebraniach bractwa zatwierdzonego przez starostę Bydgoszczy Andrzeja Kościeleckiego brać udział mogli również sternicy, retmani oraz flisacy. Dla członków bractwa olbrzymiej wagi dokumentem okazał się być przywilej wydany przez Henryka Walezego w 1574 roku, który dawał jego członkom, w zasadzie, monopol na handel spławny w mieście. Na szczęście dla mieszkańców miasta będących poza cechem dokument ten stracił moc prawną w wyniku wydania dekretu przez Stefana Batorego w 1577 roku. Prawdopodobnie właśnie ten fakt wpłynął na czasowe rozwiązanie cechu w 1584 roku. Już jednak z 1590 roku znane są informacje o ufundowaniu przez bractwo ołtarza ku czci św. Barbary w nieistniejącym już dziś kościele karmelitów.  Jak ważną rolę handlową w XVI wieku pełniła Bydgoszcz świadczy między innymi fakt istnienia dwóch cechów związanych ze spławem wiślanym, ponieważ już w 1591 roku zawiązane zostało Bractwo Sternikow. Podobne cechy istniały zaledwie w kilku miastach Rzeczypospolitej Obojga Narodów.

Na przełomie XIV i XV wieku, kiedy Bydgoszcz stawała się regionalnym centrum handlowym, w olbrzymim stopniu na żeglugę wpływały spory graniczne z Krzyżakami na pograniczu naszego państwa. W tym czasie dochodziło do wielokrotnych napadów i rabunków na bydgoskie statki. Ze skarg Króla Polskiego dowiadujemy się o zatapianiu statków płynących z i do Bydgoszczy oraz o zabijaniu ich załóg. Polacy za sprawą starosty Bydgoskiego Janusza Brzozogłowego oczywiście nie pozostawali dłużni krzyżackiej stronie. Rywalizacja kupców Bydgoszczy i Torunia wielokrotnie potwierdzana była w wielu dokumentach.

Również w czasach wojny trzynastoletniej pomimo uciążliwości związanych z prowadzeniem działań zbrojnych Bydgoszczanie organizując konwoje docierali ze swoimi towarami do Gdańska, który w tym czasie był głównym kooperantem naszego miasta. Doskonałe stosunki handlowe mieszkańcy grodu nad Brdą utrzymywali z konkurującymi z Torunianami kupcami z Krakowa. To właśnie w Bydgoszczy krakowianie tworzyli własne emporia omijając Toruń i niewygodne dla nich prawo składu. Walki bydgosko – toruńskie o handel spławny na Wiśle, które trwały bez mała przez 100 lat wygaszane były od końca XV wieku, między innymi przez potwierdzenie w 1484 roku praw bydgoszczan do uprawiania handlu spławnego na Wiśle. W 1537 roku ostatecznie walki zostały zakończone w wyniku utracenia przez Toruń prawa składu. Niewątpliwie olbrzymią rolę w rozwoju bydgoskiego spławu na Wiśle odegrał Mikołaj Szarlejski, który starał się swoimi jak się później okazało zdecydowanymi i skutecznymi działaniami wzmocnić mieszczan bydgoskich.

Lata prosperity, które przeżywała Bydgoszcz w XVI wieku uczyniły nasze miasto jednym z najważniejszych na mapie Rzeczypospolitej, zarówno jeśli chodzi o wielkość jak i znaczenie gospodarcze. W tym też okresie zmieniały się kierunki kontaktów handlowych. Coraz więcej zależności gospodarczych łączyło nas z naszym wielkim antagonistą poprzednich lat – Toruniem. W relacjach handlowych podstawową rolę odgrywały gorzałka, piwo i miód ale również wyroby metalowe, sól, skóry oraz wełna. 

W XVII wieku prawa mieszczan bydgoskich były coraz bardziej ograniczane przez szlachtę, która w spławie, w szczególności zboża, upatrywała możliwość zarobku. Stąd właśnie dążenia do budowy spichlerzy poza murami miasta. O ile jeszcze do początku XVII wieku mieszczaństwu bydgoskiemu udawało się opierać zakusom szlachty to w późniejszych czasach niestety powoli byli eliminowani z pośrednictwa w spławie wiślanym

Po pożogach związanych z "Potopem Szwedzkim" oraz licznych epidemiach Bydgoszcz straciła na znaczeniu. Oczywiście spadek znaczenia miasta jest również wynikiem procesów społeczno – gospodarczych w tym czasie zachodzących w naszym państwie. Ten stan trwał przez przeszło 100 lat, kiedy to Bydgoszcz wraz z otaczającymi terenami stała się własnością króla pruskiego. Prusacy dostrzegając olbrzymie możliwości miasta zainwestowali w budowę połączenia między Odrą a Wisłą. Połączeniem tym po dziś dzień jest Kanał Bydgoski wybudowany w latach 1773-1774. Jego budowa spowodowała silny rozwój Bydgoszczy, która w XIX wieku przekształca się w silny ośrodek przemysłowo - handlowy.